Longest Third Date (2023) เป็นสารคดีที่เล่าเรื่องราวของ แมตต์ โรเบิร์ตสัน (Matt Robertson) และ คานดี นาครานิ (Khani Le) คู่รักที่เพิ่งเริ่มต้นความสัมพันธ์ผ่านแอปหาคู่ และตัดสินใจไปเดตครั้งที่สามแบบสุดเหวี่ยง โดยเลือกเดินทางไป คอสตาริกา อย่างกะทันหัน ในช่วงเวลาที่ทั้งสองไปถึงจุดหมายปลายทาง การแพร่ระบาดของโควิด-19 ทั่วโลกเริ่มรุนแรงขึ้น ทำให้พวกเขาต้องติดอยู่ที่คอสตาริกานานกว่าที่คาดการณ์ไว้ จากเดตที่ควรจะกินเวลาเพียงไม่กี่วัน กลายเป็นการกักตัวร่วมกันเป็นเวลาหลายเดือน สารคดีบันทึก การปรับตัวของทั้งคู่ต่อสถานการณ์ที่ไม่คาดคิด การใช้ชีวิตร่วมกันอย่างใกล้ชิดท่ามกลางสถานการณ์ที่ท้าทาย และการเผชิญกับข้อจำกัดของมาตรการล็อกดาวน์ในต่างแดน ทั้งหมดนี้กลายเป็นบททดสอบความสัมพันธ์ที่ทั้งคาดไม่ถึงและน่าจดจำ